Premetto che non sono per niente esperto in materia e ho intenzione di cimentarmi anch'io con la registrazione ma per ora ho zero esperienza.
Trovo però già nel video che hai postato una indicazione interessante, cioè il fatto di giocare con il volume della chitarra.
Più in generale, sui pedali overdrive e amp sim che utilizzate entrambi, sono presenti altri controlli di "volume", o meglio "gain", e "master", e tutti concorrono al contenuto armonico del suono finale. Ottimizzare l'interazione tra tutti questi volumi è quello che chiamano "gain staging", ed è fondamentale se non lo hai già fatto, giocarci per capire la varie combinazioni dove portano. Per esempio sul sito della Strymon c'è un video dell'Iridium dove una tipa usa il Master al massimo, e gioca di tocco e presumibilmente anche col volume della chitarra.
Coi suoni distorti un aspetto importante nella sensazione di "sintetico e finto" come dici tu, è la presenza sulle frequenze più acute, quello che chiamano "Fizz"; lo stesso tipo ha fatto un video in cui spiega proprio come affronta la questione con Sunset e Iridium.
Se hai difficoltà con l'inglese poi posso sintetizzarti cosa dice.
Ultima cosa, in questi esperimenti terrei in un primo momento fuori dalla catena il Big Sky, perchè potrebbe anche lui contribuire al problema.
Questo prima ancora di andare a spippolare sulla DAW. Secondo me.